
Plazuela de San Ginés, en cuyo pasadizo se situaba la Buñolería Modernista de Luces de Bohemia (actual Chocolatería San Ginés)
«Rinconada en costanilla y una iglesia barroca por fondo. Sobre las campanas negras, la luna clara. Don Latino y Max Estrella filosofan sentados en el quicio de una puerta. A lo largo de su coloquio, se torna lívido el cielo. En el alero de la iglesia pían algunos pájaros. Remotos albores de amanecida. Ya se han ido los serenos, pero aún están las puertas cerradas. Despiertas las porteras».
Luces de Bohemia (1920), Ramón del Valle-Inclán
A medida que la gran ciudad fue extendiéndose a través de los nuevos barrios y las viejas costumbres se fueron difuminando, con el paso del tiempo hemos perdido la noción del significado de los términos genéricos con los que el mapa de Madrid bautiza a los lugares por los que caminamos o corremos cada día.
Desde el siglo XIII, calle es la voz más utilizada para designar al grupo de caminos principales de las villas o ciudades, formados por el espacio que se extiende entre dos líneas prácticamente paralelas de edificios. Por su parte, las carreras fueron en su origen un caminos para carros que en la Alta Edad Media se equipararon a las vías urbanas. De esta manera, el Madrid de los Austrias urbanizó antiguos caminos en elegantes carreras, como el camino de carros que unía la villa medieval con la vega del prado de los monjes Jerónimos con cuyo nombre sigue conociéndose. Y aún hoy la expresión «ir de carrera» es sinónimo de ir de viaje: recorrer el espacio de un punto a otro.
Las correderas fueron calles largas o prolongadas y, desde la primera edición del diccionario de Nebrija (1494) hasta las últimas revisiones de la Real Academia de la Lengua, queda anotado que corredera, además de otros significados muy dispares entre sí, hace referencia a caminos, calles o espacios en los que se «corrieron caballos».
Frente a las vías más alargadas, Fernández de los Ríos definió a las travesías como «calles subalternas que sirven de comunicación entre dos más importantes, de una de las que suele tomar el nombre», y se denominaba callejón a las calles cortas o callejuelas, angostas y generalmente sin romper. La palabra cuesta designaba a los tipos de calles con fuertes desniveles en un sentido o en otro. Mientras que costanilla, término en desuso que tiene una gran presencia en el léxico de la literatura española entre los siglos XVI y XX, se refiere a calles con pendientes más atenuadas y cortas.
Para la distinción entre plazas y plazuelas se atendía al tamaño de los espacios rodeados de edificios en que coinciden varias calles, con la posibilidad de que en el segundo caso pudiera producirse dentro de una sola calle. El término red, como la célebre red de San Luis, proviene de su significado como confluencia de varias calles, plaza poligonal de donde salen calles en todas direcciones o por su semejanza con una red de pescador y por extensión del mercado que en ella tenía lugar. Las plazas circulares o rotondas siguen conociéndose como glorietas. Y todavía quedan pretiles, puertas y portillos (o postigos) para designar a aquellas plazas grandes o más pequeñas que, antiguamente, sirvieron de entrada a la población y que no han variado de nombre aunque con el crecimiento de la urbe se hayan transformado en espacios interiores que incluso han perdido su forma original tras los sucesivos ensanches de la ciudad.
En la Edad Media, las cavas eran fosos naturales extramuros acondicionados para la defensa, que en determinadas ocasiones fue necesario cegarlos o desecarlos. A partir del siglo XV muchas de estas cavas ya estaban bastante pobladas y a partir del siglo XVI comenzaron a considerarse calles y parte del trazado urbano.
En busca de más nombres, hasta los trozos de acera cubiertos por la salida de los pisos superiores de las casas a lo largo de la calle se conocieron como portales. Y a medida que los caminos de circunvalación se fueron diseñando por los exteriores de las tapias y puertas de las Villas, los espacios que quedaron tras el derribo de los viejos muros se fueron transformando en vías con arbolado y terrenos de gran extensión con vistas a las afueras que hoy todavía se conocen como rondas, paseos, parques o campillos.

Esquina de Lope de Vega con la Costanilla de las Trinitarias, pequeña calle en cuesta que recibe el nombre del convento en el que está enterrado Miguel de Cervantes en el madrileño barrio de las letras.